diff --git a/CHANGELOG.md b/CHANGELOG.md
index ab4ecb3ffe..1332da69f9 100644
--- a/CHANGELOG.md
+++ b/CHANGELOG.md
@@ -10,6 +10,7 @@
 - Fix: Play作成時に設定した公開範囲が機能していない問題を修正
 
 ### Client
+- Feat: アップロードするファイルの名前をランダム文字列にできるように
 - Enhance: 自分のノートの添付ファイルから直接ファイルの詳細ページに飛べるように
 - Enhance: 広告がMisskeyと同一ドメインの場合はRouterで遷移するように
 - Enhance: リアクション・いいねの総数を表示するように
diff --git a/locales/index.d.ts b/locales/index.d.ts
index 54f0285726..d6875c0868 100644
--- a/locales/index.d.ts
+++ b/locales/index.d.ts
@@ -4936,6 +4936,14 @@ export interface Locale extends ILocale {
      * 動画・音声の再生にブラウザのUIを使用する
      */
     "useNativeUIForVideoAudioPlayer": string;
+    /**
+     * オリジナルのファイル名を保持
+     */
+    "keepOriginalFilename": string;
+    /**
+     * この設定をオフにすると、アップロード時にファイル名が自動でランダム文字列に置き換えられます。
+     */
+    "keepOriginalFilenameDescription": string;
     "_bubbleGame": {
         /**
          * 遊び方
diff --git a/locales/ja-JP.yml b/locales/ja-JP.yml
index ac88420b9d..0b581a01e3 100644
--- a/locales/ja-JP.yml
+++ b/locales/ja-JP.yml
@@ -1230,6 +1230,8 @@ useTotp: "ワンタイムパスワードを使う"
 useBackupCode: "バックアップコードを使う"
 launchApp: "アプリを起動"
 useNativeUIForVideoAudioPlayer: "動画・音声の再生にブラウザのUIを使用する"
+keepOriginalFilename: "オリジナルのファイル名を保持"
+keepOriginalFilenameDescription: "この設定をオフにすると、アップロード時にファイル名が自動でランダム文字列に置き換えられます。"
 
 _bubbleGame:
   howToPlay: "遊び方"
diff --git a/packages/frontend/src/pages/settings/drive.vue b/packages/frontend/src/pages/settings/drive.vue
index 1919f80864..81a8d474d2 100644
--- a/packages/frontend/src/pages/settings/drive.vue
+++ b/packages/frontend/src/pages/settings/drive.vue
@@ -44,6 +44,10 @@ SPDX-License-Identifier: AGPL-3.0-only
 				<template #label>{{ i18n.ts.keepOriginalUploading }}</template>
 				<template #caption>{{ i18n.ts.keepOriginalUploadingDescription }}</template>
 			</MkSwitch>
+			<MkSwitch v-model="keepOriginalFilename">
+				<template #label>{{ i18n.ts.keepOriginalFilename }}</template>
+				<template #caption>{{ i18n.ts.keepOriginalFilenameDescription }}</template>
+			</MkSwitch>
 			<MkSwitch v-model="alwaysMarkNsfw" @update:modelValue="saveProfile()">
 				<template #label>{{ i18n.ts.alwaysMarkSensitive }}</template>
 			</MkSwitch>
@@ -96,6 +100,7 @@ const meterStyle = computed(() => {
 });
 
 const keepOriginalUploading = computed(defaultStore.makeGetterSetter('keepOriginalUploading'));
+const keepOriginalFilename = computed(defaultStore.makeGetterSetter('keepOriginalFilename'));
 
 misskeyApi('drive').then(info => {
 	capacity.value = info.capacity;
diff --git a/packages/frontend/src/scripts/upload.ts b/packages/frontend/src/scripts/upload.ts
index 6c46b2bc1b..3e947183c9 100644
--- a/packages/frontend/src/scripts/upload.ts
+++ b/packages/frontend/src/scripts/upload.ts
@@ -5,6 +5,7 @@
 
 import { reactive, ref } from 'vue';
 import * as Misskey from 'misskey-js';
+import { v4 as uuid } from 'uuid';
 import { readAndCompressImage } from '@misskey-dev/browser-image-resizer';
 import { getCompressionConfig } from './upload/compress-config.js';
 import { defaultStore } from '@/store.js';
@@ -39,13 +40,16 @@ export function uploadFile(
 	if (folder && typeof folder === 'object') folder = folder.id;
 
 	return new Promise((resolve, reject) => {
-		const id = Math.random().toString();
+		const id = uuid();
 
 		const reader = new FileReader();
 		reader.onload = async (): Promise<void> => {
+			const filename = name ?? file.name ?? 'untitled';
+			const extension = filename.split('.').length > 1 ? '.' + filename.split('.').pop() : '';
+
 			const ctx = reactive<Uploading>({
-				id: id,
-				name: name ?? file.name ?? 'untitled',
+				id,
+				name: defaultStore.state.keepOriginalFilename ? filename : id + extension,
 				progressMax: undefined,
 				progressValue: undefined,
 				img: window.URL.createObjectURL(file),
diff --git a/packages/frontend/src/store.ts b/packages/frontend/src/store.ts
index faefbd8ce4..9b5011739a 100644
--- a/packages/frontend/src/store.ts
+++ b/packages/frontend/src/store.ts
@@ -446,6 +446,10 @@ export const defaultStore = markRaw(new Storage('base', {
 		where: 'device',
 		default: false,
 	},
+	keepOriginalFilename: {
+		where: 'device',
+		default: true,
+	},
 
 	sound_masterVolume: {
 		where: 'device',